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第12章 芳环的亲电取代、亲核取代反应、芳环取代基的反应幻灯片.ppt

时间:2022-09-27 01:46:07 来源:网络整理 转载:www.velq.cn霍州机械设备优惠促销文章网
第十二章芳环的亲电取代亲核取代反应芳环取代基的反应 Electrophilic and Ncleophilic Substitutions at Aromatic Rings, Reactions of Substituents of Aromati

第十二章 芳环的亲电取代 亲核取代反应 芳环取代基的反应
Electrophilic and Ncleophilic Substitutions at Aromatic Rings, Reactions of Substituents of Aromatic Rings
苯的分子结构
平面分子(C-H、C-C 键共平面)
六个碳原子构成正六边形。
C-C键长: 140pm ;
C-H键长: 108pm ;
键角120o
Csp2 , 均等的C-C键和C-H键;
p轨道, 环闭大键; 电子高
度离域, 均匀分布于平面上下;
键长平均化、特殊稳定性。
[苯分子结构特点的理论解释]
环己烯的氢化热:119.3,非共轭环己三烯: 119.3×3=358(假设) 实测:208.5kJ/mol:共振能:149.5kJ/mol
6 个2p 轨道的对称轴
垂直于环所在平面,
彼此相互平行,两侧
进行侧面交盖,形成
闭合的π轨道.
6 个π电子离域在6个C
原子上。
由此形成一个闭合的共轭
体系。
苯分子的轨道结构
苯的闭合的π轨道
分子轨道理论
6 相互交盖的 2p轨道组合成6个分子轨道
苯的π分子轨道和能级
简并轨道
6
p
6个p轨道
本章主要内容
一、苯的亲电取代反应及机制
二、取代基对苯环亲电取代反应的影响
三、稠环芳烃的亲电取代反应
四、芳香杂环的亲电取代反应
五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应
六、芳环取代基的反应
——芳香重氮盐的形成及其在合成中的应用
一、芳环的亲电取代反应及机制
Activated Electrophiles (活化的亲电试剂)
—Cation formation by reaction of an elcerophile with an aromatic ring is panied by the loss of aromatic stabilization. 正离子的形成伴随着芳香性的丧失。
— Therefore, the electrophile that can effect aromatic subsitution of benzene must be more reactive than those addition to alkenes. 因此,与苯环反应的亲电试剂需要更高的反应活性
一、芳环的亲电取代反应及机制
2. Reaction coordinate diagrams:
一、芳环的亲电取代反应及机制
3.The five mon electrophilic aromatic substitution reactions are the following:
一、芳环的亲电取代反应及机制
以上几种亲电取代反应仅亲电试剂不同:
—— Cl-Cl+ - -AlCl3
—— Br-Br+ - -FeBr3
—— I+ (obtained by I2 + HNO3)
——+NO2 (obtained by HNO3 + H2SO4)
——+SO3H (from H2SO4) or SO3
—— R+ (obtained by R-Cl + AlCl3)
—— RC+=O (obtained by RCOCl + AlCl3)

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